バレンタインデーの歴史は、ローマ帝国の時代にさかのぼります。

当時、ローマでは、2月14日は女神ユノの祝日でした。ユノはすべての神の女王であり、家庭と結婚の神でもあります。翌2月15日は、豊年を祈願するルペルカリア祭の始まる日でした。
当時若い男たちと娘たちは生活が別でした。祭りの前日、娘たちは紙に名前を書いた札を桶の中に入れることになっており、翌日男たちは桶から札を1枚ひき、その男と札の名の娘は、祭りの間パートナーとして一緒にいることと定められていました。そして多くのパートナーたちはそのまま恋に落ち、そして結婚しました。

ローマ帝国皇帝クラウディウス2世は、愛する人を故郷に残した兵士がいると士気が下がるという理由で、ローマでの兵士の婚姻を禁止したといわれています。
キリスト教司祭だったウァレンティヌス（バレンタイン）は秘密に兵士を結婚させていましたが、捕らえられ、処刑されたそうです。
処刑の日は、ユノの祭日であり、ルペルカリア祭の前日である2月14日があえて選ばれました。ウァレンティヌスはルペルカリア祭に捧げる生贄とされたそうです。このためキリスト教徒にとっても、この日は祭日となり、恋人たちの日となったというのが一説にあります。